三十年代,上海,华鑫钟表店的店员陈子坤(陈坤 饰)与店老板的女儿方紫仪(罗海琼 饰)阅历着人生的初恋,在老板的挑剔下悄悄爱恋着。却由于结识了安琪(李小冉 饰)而卷进一场风云,从此生命轨迹天壤之别。子坤与安琪被关进监狱,紫仪为救子坤闯进杜家吓坏了自小患有心病的杜家千金杜心雨(周迅 饰),寻救失利反惹祸上身,后是托付同学范丽君的表哥李英奇(陆毅 饰)才将子坤救出来。英奇对紫仪产生了好感,而他此刻正被家中组织与丽君成婚。
子坤去杜家索赔时得到心雨好感并愿意向他打开心扉,看着这得来不易的情形杜云鹤匆促讨好子坤,期望他能留在心雨身边变成他的女婿。子坤心里只要紫仪,却不晓得那儿李英奇现已对紫仪打开热烈追求,紫仪执意不从但心却在一点点消融,她在忌惮老友范丽君。
杜云鹤的手下阿莱(孙红雷 饰)爱上了孤高顽强的安琪,安琪却看不惯他的喽啰嘴脸,她爱的是帅气温文的李英奇,并在英奇的协助下开了家花店。后又遭受花店被砸事情,被逼去做舞女,却得到阿莱保护照看,安琪对阿莱改观。
子坤逐渐爱上了天真仁慈的心雨,为了澄清豪情他出海而去,回来后对紫仪说分手,由于他不能给她充足的日子。紫仪黯然离去。李英奇在教堂逃婚,带紫仪远走高飞,却在范丽君的手法下被逼回来,从此紫仪过上了备受摧残的日子。
子坤与心雨在杜云鹤的组织下在世外桃源过上了诗通常的日子,却没能禁受住引诱回到了上海,一段凄风苦雨再难防止,这群痴男怨女的命运纠缠在一起,演绎出一段轰轰烈烈的命运故事。