1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门日子，继而到香港营生。一次竞赛，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。这以后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最注目是与红颜至交珍妮（周楚楚 饰）一段不为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，常常需求叶问调停。某夜，工友们与梁双在露台开会起抵触，叶问出手制伏世人。另一方面，邓声沉浸功利，与贪婪警员同恶相济。叶问向邓声晓以大义，邓声终私自帮忙因引发警民抵触而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良阴谋。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙控制竞赛结果。竞赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了生死之交。